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Jiraiya fu il maestro Jonin del Quarto Hokage e di altri due genin sconosciuti. Dopo aver lasciato Konoha, divenne un autore di successo di libri per adulti, il più famoso dei quali è "Il paradiso della pomiciata", che Kakashi Hatake legge con piacere. Sempre in questo periodo comincia a seguire i movimenti del suo ex-compagno e traditore Orochimaru e di un'organizzazione conosciuta col nome di Alba. Il kanji sul coprifronte di Jiraiya (油, Abura?) significa "olio", che probabilmente ha a che fare con l'uso dell'olio di rospo come medicina e con l'attacco combinato fuoco-olio con Gamabunta . È il migliore fra i tre Sennin nel campo di sigilli, infatti conosce i sigilli meglio di Orochimaru; fu lui a liberare Naruto dal Sigillo Pentastico inflittogli da Orochimaru. È un ninja appartenente al Villaggio della foglia. Ebbe l'occasione di diventare Hokage dopo la morte del Terzo, ma rifiutò promettendo di portare un'altra persona più adatta a quel compito: Tsunade. Durante la ricerca della ninja Medico, offre a Naruto la possibilità di venire con lui e insegnargli il Rasengan, una tecnica inventata dal Quarto Hokage che a sua volta l'aveva insegnata a Jiraiya. Tra la prima e la seconda serie continua ad allenare Naruto.